有机化学笔记（一）：烷烃与环烷烃

本文最后更新于 2026年10月21日晚上

语言基础

甲（methane）、乙（ethane）、丙（propane）、丁（butane）、戊（pentane）、己（hexane）、庚（heptane）、辛（octane）、壬（nonane）、癸（decane）、十一（undecane）、十二（dodecane）

-ane 烷、-ene 烯、-yne（炔）、-ol 醇

n-(noraml) 正、iso- 异、neo- 新

$1^\circ$ 可视为连接了一个碳。

$C_1$ ～ $C_4$ 气体、 $C_5$ ～ $C_{16}$ 液体，大于等于 $C_{17}$ 固体；烷烃的相对密度都小于 1，即密度都小于水；对称性增加，熔点更高；同碳原子数下，支链越多，熔点越低；环烷烃的熔沸点比对于的链状要高。

馏分	分馏区间	主要成分	燃料的应用
气体	$\mathrm{bp}<20\,^{\circ}\mathrm{C}$	$\mathrm{C}_1\sim\mathrm{C}_4$	炼油厂燃料、液化石油气
汽油	$\mathrm{bp}\ 30\sim75\,^{\circ}\mathrm{C}$	$\mathrm{C}_4\sim\mathrm{C}_8$	辛烷值较低，用做车用汽油的掺和组分
石脑油	$\mathrm{bp}\ 75\sim190\,^{\circ}\mathrm{C}$	$\mathrm{C}_8\sim\mathrm{C}_{12}$	辛烷值太低，不直接用做车用汽油
煤油	$\mathrm{bp}\ 190\sim250\,^{\circ}\mathrm{C}$	$\mathrm{C}_{10}\sim\mathrm{C}_{16}$	家用燃料、喷气燃料、拖拉机燃料
瓦斯油	$\mathrm{bp}\ 250\sim350\,^{\circ}\mathrm{C}$	$\mathrm{C}_{15}\sim\mathrm{C}_{20}$	柴油、集中取暖用燃料
常压渣油	$\mathrm{bp}>350\,^{\circ}\mathrm{C}$	$\mathrm{C}_{20}$ 以上	发电厂、船舶和大型加热设备用的燃料

对于

\mathrm{CH_4+Cl_2}\xrightarrow[\text{or }\Delta]{h\nu}\mathrm{CH_3Cl+HCl}

为自由基反应，分为“链引发”、“链增长”、“链终止”。

链引发：
$\mathrm{Cl_2}\xrightarrow{h\nu}2\mathrm{Cl}^{\boldsymbol{\cdot}}$
链终止：
$\begin{aligned} \mathrm{Cl}^{\boldsymbol{\cdot}}+\mathrm{CH_4}&\longrightarrow\mathrm{HCl}+\mathrm{CH_3}^{\boldsymbol{\cdot}}\\ \mathrm{CH_3}^{\boldsymbol{\cdot}}+\mathrm{Cl_2}&\longrightarrow\mathrm{CH_3Cl}+\mathrm{Cl}^{\boldsymbol{\cdot}} \end{aligned}$
链终止：
$\begin{aligned} \mathrm{Cl}^{\boldsymbol{\cdot}}+\mathrm{Cl}^{\boldsymbol{\cdot}}&\longrightarrow\mathrm{Cl_2}\\ \mathrm{CH_3}^{\boldsymbol{\cdot}}+\mathrm{CH_3}^{\boldsymbol{\cdot}}&\longrightarrow\mathrm{CH_3CH_3}\\ \mathrm{CH_3}^{\boldsymbol{\cdot}}+\mathrm{Cl}^{\boldsymbol{\cdot}}&\longrightarrow\mathrm{CH_3Cl} \end{aligned}$